北京時間5月24日，米蘭官方宣佈，皮奧利不再擔任球隊主教練一職。

皮奧利在2019年10月9日成為米蘭的主教練，在這五年中，他帶領球隊一共參加瞭239場比賽，取得瞭132勝55平52負的成績，打進434球，丟279球。

皮奧利接手的第一個賽季(19-20賽季)，米蘭取得瞭聯賽第6的成績。20-21賽季，米蘭在歐聯杯八分之一決賽中被曼聯淘汰，在聯賽中取得第二名的成績重返歐冠。

21-22賽季，米蘭在歐冠中與利物浦、馬競、波爾圖分在瞭同一組，最終以1勝1平4負的成績墊底出局。不過在這個賽季他們最終贏得瞭意甲冠軍，也是皮奧利執教期間贏得的唯一榮譽。

22-23賽季，米蘭打進歐冠半決賽，最終被國米淘汰，那個賽季他們在聯賽中取得瞭第四名的成績。

本賽季，米蘭在歐冠中再次進入死亡之組：對手是多特、巴黎和紐卡，最終他們取得瞭第三名的成績進入歐聯杯淘汰賽附加賽，最終在四分之一決賽被羅馬淘汰。本賽季在意甲還剩一輪比賽的情況下，米蘭已鎖定第二名的位置。