奇爾韋爾在斯坦福橋為主隊效力的短短四年間，經歷6任主教練的更迭，並與多達32名新隊友並肩作戰。

本·奇爾韋爾雖然自2020年才正式成為切爾西的一員，但他已迅速成為球隊中的資深球員。根據《衛報》的統計數據，奇爾韋爾是近五年來英超俱樂部中經歷最多主教練和新隊友更迭的球員。

這位英格蘭球星目前正準備與他來到切爾西後四年內的第六位主教練——恩佐·馬雷斯卡——合作。在解雇瞭主帥波切蒂諾後不久，切爾西便與上賽季幫助萊斯特城奪得英冠冠軍的主帥馬雷斯卡達成瞭執教協議。

切爾西的球員們有機會體驗新教練的訓練方法和戰術理念。然而，奇爾韋爾個人表示，這種頻繁的變動對他來說並不容易。

“一切都變化得太快瞭，我和我的許多隊友都沒有足夠的時間去適應，”這位左後衛坦言。“而且，不得不與這麼多新隊友建立友誼也會讓人感到有些困惑。”

本·奇爾韋爾於2020年夏天以5000萬英鎊的轉會費從萊斯特城加盟切爾西，當時的主教練是弗蘭克·蘭帕德。在蘭帕德被解雇後，圖赫爾接過瞭教鞭，奇爾韋爾依然保持著出色的表現，並幫助“藍軍”贏得瞭2020/21賽季的歐冠冠軍。

此後，奇爾韋爾又相繼在格雷厄姆·波特、波切蒂諾（再次短暫回歸的蘭帕德擔任臨時主帥）以及現在的馬雷斯卡等主教練麾下效力。