周四，《慢鏡頭》《米蘭體育報》等媒體相繼透露，桑普多利亞已經決定解雇皮爾洛。

與輝煌的球員生涯不同，皮爾洛的執教成績不夠出色。2020年8月，皮爾洛接過瞭尤文教鞭，贏得意大利超級杯、意大利杯冠軍，但在意甲僅排名第4位，賽季結束之後就被解雇。

2022年6月，皮爾洛執教法蒂赫卡拉古魯克，但執教34場僅取得11勝11平12負的成績，場均隻得到1.29分，再次在賽季結束之後提前下課。

2023年6月27日，皮爾洛接過瞭桑普多利亞的教鞭。在2023-24賽季，桑普多利亞以55分排名意乙第7位，在升級附加賽裡，桑普多利亞0比2負於巴勒莫，但皮爾洛得以留任。

本賽季開始之後，桑普多利亞首輪與弗羅西諾內戰平，之後連續負於雷吉亞納、薩勒尼塔納，3輪之後以1分排名倒數第二位。在執教桑普多利亞的45場比賽裡，皮爾洛場均隻得到1.42分。

盡管皮爾洛與俱樂部的合同簽到2025年6月30日，但桑普多利亞已經決定解雇皮爾洛，《慢鏡頭》透露，桑普多利亞很快宣佈這一消息。在執教生涯裡，皮爾洛執教瞭三支球隊，但從未履行完合同，三次都是被提前解職。

曾執教烏迪內斯的索蒂爾成為接替皮爾洛的熱門人選，《米蘭體育報》透露，索蒂爾將與桑普多利亞簽訂為期2年的合同。